1915年，刘质平因病休学。李叔同去信宽慰弟子，说：“人生多艰，不如意事常八九。”鼓励弟子要“镇定精神，勉于苦中寻乐”。在信末，李叔同劝弟子多读古人修养格言，因为“读之，胸中必另有一番境界”。

　　在老师的宽慰鼓励下，刘质平边养病边读书，学业大有长进，病愈后听从老师的建议赴日本留学。

　　在李叔同眼中，刘质平“志气甚佳，将来必可为吾国人吐一口气”，故对这位弟子寄予厚望。尽管弟子不在身边，李叔同仍通过书信细心指点。在一封信中，他叮嘱弟子要特别注重以下六点：

　　一、 注重卫生，保持健康，避免中途辍学。适度运动，早睡早起。

　　二、 登台演奏要慎重，避免遭人嫉妒。尽量做到抱璞而藏。

　　三、 慎重交游，避免是非。

　　四、 要循序渐进，勿操之过急。

　　五、 不浮躁不矜夸不悲观不急近不间断，日久自有适当之成绩。

　　六、 要有信仰，以求心灵平静精神安乐。

　　信中，李叔同还抄录数则格言供刘质平吟咏学习。

　　因经济困顿，健康欠佳，刘质平留学期间，常感“愈学愈难”，甚至心灰意冷学不下去。这时候，李叔同的书信便如一缕春风吹散他心头悲观的雾霾。

　　在一封信中，李叔同开导弟子说：“愈学愈难，是君之进步，何反以是为忧？”李叔同劝弟子切勿“忧虑过度，自寻烦恼”。李叔同指出，刘质平消沉灰心的根本原因是“志气太高，好名太甚”，所以他给弟子开出的药方是“务实循序”。

　　在另一封信中，李叔同叮嘱弟子要“按部就班用功，不求近效”，因为“进太锐者恐难持久”；另外，他告诫弟子“不可心太高”，因为“心高是灰心之根源也”！

　　家境愈来愈糟，刘质平终失去了家庭资助，眼看学业要中断。此时的李叔同尽管薪水不高、家累又重，仍慷慨解囊，决意资助弟子完成学业。在给弟子的信中，李叔同详细列出自己的收入支出：

　　每月薪水105元；上海家用40元；天津家用25元；自己食物10元；自己零用5元；自己应酬费、添衣物费5元。如此，每月可余20元。

　　他表示，这每月20元可供刘质平求学所需。

　　他在信中叮嘱弟子记住几点： 一、这笔钱是馈赠不是借贷，不必偿还；二、不要对外人说起此事；三、安心读书。

　　可见，李叔同资助弟子，完全出于爱才，出于内心的善良，绝非沽名钓誉。

　　老师节衣缩食资助自己读书，刘质平虽万分感谢，却于心不忍，所以他请老师设法为自己争取官费。李叔同找到主管问询此事，遭对方婉言拒绝。于是李叔同写信劝弟子，不必费神谋求官费了，自己不会辞职，一定会如约资助他完成学业。由于在信中涉及对他人的评价，李叔同要求弟子“此信阅毕望焚去”，因为“言人是非，君子不为”。

　　李叔同喜欢抄录格言供弟子学习，而刘质平则以大旱望云霓的心情渴盼老师寄来的这些精神食粮、文化补品。一次他写信请老师再寄来格言“佳肴”，李叔同便将“近日所最爱诵者数则”抄录给弟子，这数则格言有一个共同的涵义——躬自厚薄责于人：

　　日夜痛自点检且不暇，岂有工夫点检他人。责人密，自治疏矣。

　　不虚心便如以水沃石，一毫进入不得。

　　自己有好处要掩藏几分，这是涵育以养深。

　　别人不好处要掩藏几分，这是浑厚已养大。

　　涵养全得一缓字，凡语言动作皆是。

　　宜静默，宜从容，宜谨严，宜俭约，四者切己良箴。

　　谦退第一保身法，安详第一处世法，涵容第一待人法，洒脱第一养生法。

　　物忌全胜，事忌全美，人忌全盛。

　　世人喜言无好人，此孟浪语也。推原其病，皆从不忠不恕所致。自家便是个不好人，更何暇责备他人乎？

　　面谀之词，有识者未必悦心；背后之议，受憾者常至刻骨。

　　3

　　李叔同因尝试“断食”而热心佛学，终决意断发出家。入山剃度前夕，李叔同什么都放下了，亲情、友情、爱情，都已放下；唯独放不下的是远在日本的弟子的学费。他写信告诉刘质平，自己出家之前会借一笔钱做他的学费：“余虽修道念切，然决不忍置君事于度外。此款倘可借到，余再入山。如不能借到，余仍就职至君毕业时止。君以后可以安心求学，勿再过虑，至要至要！”

　　这番话，体现出他一诺千金的美德，更蕴含李叔同对弟子非同一般的深沉之爱。

　　李叔同皈依佛门后，与弟子的交往并未中断，他对弟子的开导依旧像往日那样恳切而真挚。得知刘质平幼子夭折后，李叔同去信安慰：